Walter Mitty (Ben Stiller) trabaja en el departamento de negativos fotográficos de la revista Life. Sus días son monótonos y aburridos, pero gracias a su imaginación se traslada a escenarios imaginarios, llenos de acción y heroísmo, alejados de su realidad mundana. La única que alegra su rutina diaria es Cheryl (Kristen Wiig), una mujer que ha comenzado recientemente a trabajar en la oficina.
La revista, que va a dejar de ser impresa para convertirse en un medio online, está preparando su último número, mientras los despidos se convierten en algo habitual. La responsabilidad de la fotografía que irá en la portada final recae sobre Walter, quien debe entregar el negativo que el reconocido fotógrafo Sean O'Connell (Sean Penn) le ha enviado por correo.
Sin embargo, ese negativo en particular hace falta en el paquete y Mitty tiene que enfrentar al odioso mánager de transición corporativa Ted Hendricks (Adam Scott) quien está llevando a cabo un recorte de personal. Usando los otros negativos como pistas, Mitty deduce que O'Connell se encuentra en Groenlandia, a donde viaja para encontrarlo.
Allí, Mitty va a un bar donde pregunta por O'Connell. El barman le explica que el fotógrafo ya se ha ido en un barco, y que para encontrarlo va a necesitar tomar el helicóptero postal, cuyo piloto está borracho y cantando karaoke a pocos pasos. Mitty decide no viajar con este, pero se imagina a Cheryl cantando Space Oddity de David Bowie, retoma confianza y se decide a treparse al aparato.
Sobrevolando el barco, Mitty entiende mal las palabras del piloto pensando que tiene que saltar al agua, donde hay un bote para recogerlo, pero cae en aguas heladas e infestadas de tiburones. En últimas, logra subir a bordo. En el barco recuerdan a O'Connell, ofreciéndole incluso a Mitty un poco de la torta que ha dejado, y en este descubre otra pista en el paquete.
Su viaje continua hacia Islandia, donde Mitty llega al puerto donde se encuentra la montaña de origen volcánico Kirkjufell. A la isla O'Connell ha ido a fotografiar la erupción del Eyjafjallajökull. Mitty lo alcanza a ver despegando en un avión que se dirige hacia la caldera del volcán. Sin embargo, debe interrumpir la búsqueda tras recibir un mensaje de texto diciéndole que regrese de inmediato a Nueva York.
Por su fracaso, el primero en su carrera en la revista, despiden a Mitty, quien resulta aun más deprimido cuando sabe que Cheryl, que fue despedida antes, parece haberse reconciliado con su esposo. Mitty regresa a su casa, completamente desanimado, y tira la billetera cuando visita a su madre (Shirley MacLaine) y para su sorpresa ella le comenta que conoció a O'Connell. También le dice que ya se lo había contado, pero que él en no la había escuchado.
Así, Mitty encuentra una nueva pista y lo sigue al Himalaya, tratando de fotografiar a un raro leopardo de las nieves. Cuando da con este, le pregunta por el negativo que falta. O'Connell explica que el mensaje era literal y el negativo se encuentra en la billetera. Mitty viaja a Los Angelespero es arrestado por la seguridad del aeropuerto, y llama a la única persona que conoce en la ciudad; Todd Maher (Patton Oswalt), un representante de eHarmony con quien ha mantenido el contacto durante sus aventuras.
Mitty regresa a su casa y le ayuda a su madre a vender el piano, le dice que ya no tiene su billetera. Su madre le dice que ella siempre guarda las cosas y se la entrega. Sin mirar la foto, Mitty la lleva a Life, donde regaña a Hendricks por tratar tan mal a la gente que ha hecho tan famosa a esa publicación.
Mitty se reúne con Cheryl cuando reciben su indemnización por despido y sabe que su exesposo solo estaba en su casa para reparar la nevera. Animados, ven la portada de Life en un kiosco, con la carátula dedicada a los trabajadores de la revista. En la imagen aparece Mitty sentado afuera del edificio Life, sosteniendo una hoja de los negativos y examinándolos con atención.
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