Kate (Olivia Wilde) y Luke (Jake Johnson) son compañeros de trabajo en una cervecería artesanal en Chicago, en donde pasan sus días bebiendo y coqueteando. Son perfectos el uno para el otro, con la excepción de que ambos están en relaciones con otras personas: Kate está con Chris (Ron Livingston), y Luke está con Jill (Anna Kendrick). Jill quiere saber si Luke está listo para hablar de matrimonio. La respuesta a esta pregunta se vuelve clara como el agua cuando Luke y Kate se quedan solos por un fin de semana.
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